Timothy war 12 Jahre lang Mitglied des Hauptensembles des The Groundlings Theater. Er studierte auch am Improv Olympic West und bei Second City in Los Angeles. Er war ein häufig gebuchter Darsteller für Sketche in der Show Jimmy Kimmel Live, in der er über 25 Auftritte hatte. Er studierte Cold Reading Technik bei Jack Plotnick und Szenenstudium am Bill Howey Acting Studio in Burbank. Derzeit lebt er in Albuquerque, NM.
