Robert Funaro wurde in Brooklyn, New York, als Sohn von Anna, einer Diakonin, und Vincent Funaro, einem Innenarchitekten, geboren. Seine Eltern sind beide Italiener der zweiten Generation. Funaro begann seine Schauspielkarriere im New Yorker Theater mit der Europatournee von "Endstation Sehnsucht" als Stanley zusammen mit dem inzwischen verstorbenen James Gandolfini (Mitch), wo sie Freunde wurden. Roberts Durchbruchrolle war Eugene in David Chases The Sopranos (2001-2006). Von da an wurde er für zahlreiche Film- und Fernsehrollen bekannt, darunter The Sinner (2017) als Ron Tanetti mit Jessica Biel und Bill Pullman, Ray Donovan als Lt. Bricker (2020) mit Quincy Tyler Bernstine, HBO's Vinyl als Tony Del Greco unter der Regie von Martin Scorsese, "The Irishman" als Johnny mit Robert De Niro und "American Gangster" als McCann an der Seite von Josh Brolin. Er ist seinem Freund James Gandolfini für immer dankbar, denn wie man im Showbusiness sagt: "Sending the elevator down."