Stephen startete seine Karriere zunächst im juristischen Bereich, bevor er sich dazu entschied, als stellvertretender Bühnenmanager am Royal Court in London zu arbeiten. Dies führte zu einer Tätigkeit als Regieassistent bei Filmen von Karel Reisz und Lindsay Anderson. 1967 führte er Regie bei seinem ersten Kurzfilm und 1971 bei seinem Spielfilmdebüt, Gumshoe. Die nächsten 12 Jahre verbrachte er mit der Arbeit im Fernsehen, bevor er mit My Bautiful Laundrette zum Film zurückkehrte
